최근 수정 시각 : 2024-03-16 13:15:31

싸이올

메틸메르캅탄에서 넘어옴
유기화합물
Organic Compound


Thiol

화학식 RSH를 가지는 유기화합물이다.설피드릴 또는 메르캅탄과 동의어이다. 알코올의 구조인 ROH와 비슷하나 알코올에 비해 크기, 편극, 친핵성, 산화 정도가 크고 수소결합력, 끓는점, 염기성은 작다. 수은이나 중금속과 잘 반응하여 침전물을 생성한다. 대표적인 싸이올 화합물로 시스테인과 이를 재료로 사용하는 더 복잡한 화합물인 글루타치온이 있다.

과거에는 티올이라 읽다가 요즘은 싸이올이라고 읽는다. 싸이올 화합물은 수은과 잘 반응한다는 점에서 메르캅토화 화합물 (mercapton) 또는 간단히 메르캅토(또는 머캅탄)이라 한다.

스컹크에서 지독한 냄새가 나는 것이 이 싸이올 때문이다. 도시가스에 싸이올을 소량 첨가하면 역겨운 냄새가 나기 때문에 누출을 쉽게 감지할 수 있다. 실용적으로는 가황제로 사용된다. 싸이올 화합물은 싸이올기와 이중결합의 열 첨가반응에 의해 생성되는 반응 생성물의 불안정성 때문에 가황제 외에는 실용적으로 사용되기 어렵다. 0.7ppb만 있어도 무슨 냄새인지 알 수 있을 정도로 강하다. 트러플 특유의 향을 내는 물질도 싸이올 계열.

가장 간단한 싸이올은 CH3SH(메테인싸이올)이다.

1. 설프하이드릴기

설프하이드릴기(sulfhydryl)는 -SH(또는 -HS)를 원자단으로 하는 작용기이다. 한편으로는 이러한 작용기를 싸이올(thiols)이라고 이해해볼때 설프하이드릴기(sulfhydryl)는 싸이올(thiols)과 같은 의미이다.
설프하이드릴기(sulfhydryl)는 설프히드릴기(sulphydryl~基)로 표기할수도 있다. 외래어다보니 설피드릴기(~基)로도 발음이 가능하다.

2. 이황화물

생명체내에서 설프하이드릴기(sulfhydryl) -SH 2개가 결합하여 수소2개가 떨어져나가고 이황화결합을 갖는 단백질의 안정화된 구조를 형성하는데 매주 중요한 역할을 수행한다. 따라서 수소(H)를 내놓을수 있는 산반응이다.

3. 메르캅탄

한편 메르캅탄(Merkaptan)으로 불리우는 메르캅토기(merkapto-基)가 있는데 이는 알코올계열의 하이드록시기의 산소 원자 대신 황(S) 원자가 들어 있는 유기 화합물을 통틀어 이르는 말이다. 화학식은 RSH인데 결국 설프하이드릴기(sulfhydryl, -SH)이자 씨이올(또는 티올)이랑 같은 말이다.

4. 관련 문서